Тема. Спирти.

План.

1. Будова
2. Фізичні і хімічні властивості
3. Добування  і застосування
4. Охорона навколишнього середовища.

Будова  етилового спирту.

Етиловий спирт С₂Н₅ОНбезбарвна рідина з своєрідним запахом, легше води Р=0,8г/см, кипить при 1-78,3 З, добре розчиняється у воді і сам є розчинником багатьох неорганічних і органічних речовин. Знаючи молекулярну формулу спирту і валентність елементів, спробуємо зобразити його будову. Напишемо

Співставляючи  формули, ми помічаємо, що якщо справедлива перша з них, то в молекулі спирту всі атоми Гідрогену сполучені з атомами Карбону, і можна припускати, що вони однакові по властивостях . Якщо ж істинна друга

формула, то один атом Гідрогену в молекулі сполучений з атомом Карбону через Оксиген і він відрізнятиметься від інших атомів Гідрогену . Виявляється, можна перевірити дослідом, однакові або різні по властивостях атоми в спирті. Помістимо в пробірку із спиртом (що не містить води) шматочок натрію . Починається реакція, що супроводжується виділенням газу . Неважко встановити, що це водень. За допомогою іншого, складнішого досліду можна визначити, скільки атомів виділяється при реакції з кожної молекули спирту. У колбу з дрібними шматочками натрію  підливається по краплях з воронки певна кількість спирту водень, що виділяється із спирту, витісняє воду з двугорлій склянки в циліндр. Об’єм витісненої води в циліндрі відповідає об’єму водню Дослід  показує, що з 0,1 моль спирту вдається одержати 1,12л. водню. Це означає, що з 1 моль спирту натрій витісняє 1,12л. тобто 0,5 моль водню.

Інакше кажучи, з кожної молекули спирту натрієм витісняється Тільки один атом Гідрогену. Формула (1) не дає пояснення такому факту . Згідно цій формулі всі атоми Гідрогену рівноцінні . Навпаки, формула (2) відображає наявність одного атома, що знаходиться в особливому положенні: він сполучений з атомом Карбону через Оксиген; саме цей атом Гідрогену зв'язаний менш міцно. Він і витісняється натрієм. Щоб підкреслити, що в молекулі спирту міститься гідроксильна група-ОН, сполучена

вуглеводневим радикалом, молекулярну формулу етилового спирту часто пишуть так:

СНз-СН-ОН або С₂Н₅ОН

Очевидно, тут ми знову зустрічаємося з впливом атомів один на одного . Щоб зрозуміти суть цього впливу, звернемося до електроної будови молекули. Характер зв'язків С-С і С-Н нам вже добре відомий - це ковалентні зв’язки. Атом 0₂ утворює з атомом "Н" і з вуглеводневим радикалом такі ж

зв'язки, при цьому його зовнішній електронний шар доповнюється до октету.

Проте розподіл електронної щільності в молекулі спирту не такий рівномірний,

Зсув електронної щільності можна показати у формулі таким чином:

Н₃С-СН₂-О Н  

Як бачимо, атом Оксену утворює ковалентні зв'язки з

іншими атомами під деяким кутом один до одного, а не по

прямої лінії . Пригадаємо, що в зовнішньому електронному шарі

разом з двома спареними S- електронами і двома спареними

р-електронами є два неспарених р-електрони. Осі цих

електронних хмар взаємно перпендикулярні. У напрямі їх і

утворюються ковалентні зв'язки атома Оксиген з іншими

атомами (фактично в слідстві гібридизації і дії інших чинників

валентний кут дещо відхиляється від прямого). Ми знаємо, що в молекулі води має подібна просторова будова .

Гомологічний ряд спиртів.

Етиловий спирт - один з членів гомологічного ряду.

Інші спирти ряду мають аналогічну хімічну і електронну будову

У молекулах спиртів може міститися не одна, а дві і більше

гідроксильних груп як ми вже бачили на прикладі

реакції з натрієм і переконаємося ще далі, наявність гідроксильних

груп в молекулах обумовлює характерні хімічних властивості спиртів

тобто їх хімічну функцію .

Такі групи атомів називаються функціональними групами .

Спиртами називаються органічні речовини, молекули яких

містять одну або декілька функціональних гідроксильних

груп, сполучених з вуглеводневим радикалом

гідроксильну групу . Це гомологічний

ряд насичених одноатомних спиртів .

 Загальна формула речовин цього ряду СnН2n+₂ОН або R-ОН.

Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів.

Згідно систематичної номеклатурою назви спиртів утворюються від назв

відповідних вуглеводнів з додаванням суфикса -ол; цифрою указують атом Карбону при якому знаходиться гідроксильна група. Нумерацію атомів починають з того кінця, до якого ближче функціональна група.

Ізомерія спиртів обумовлюється як ізомерією вуглеводневого скелета, так і положенням гідроксильної групи .

Хімічні властивості.

Спирти горять при підпалі, виділяє кислоту, наприклад: С2Н5ОН+ЗО₂ -

Взаємодія этилого спирту з натрієм.

Продукт заміщення водню в е.с. називається етилатом натрію, він може бути

виділений після реакції в твердому вигляді. Також реагують

з лужними металами інші розчинні спирти утворюючи

відповідні алкоголяты.

Проте спирти до класу кислот не відносяться, оскільки ступінь дисоциації їх

украй незначна, навіть менше ніж у води, їх

розчини не змінюють забарвлення індикаторів.

У спиртів може вступати не тільки гідроксильний атом водню

але і вся гідроксильна група.

С2Н5ОН+НВГ=С2Н5ВГ+Н2О

Ця реакція теж йде з ионним розщепленням ковалентного зв'язку С-0

При нагріванні з концентрованою кислотою як каталізатор спирти легко дегідратуються, тобто відщеплює воду . З етилового спирту при цьому утворюється етилен, або діетиловий естер.

Диетиловий ефір -летка, легко займиста рідина, застосовують в

медицині як наркоз. Він відноситься до класу простих естерів - органічних

речовин, молекули яких складаються з

двох вуглеводневих радикалів, сполучених посередньо атома

кисню.

Застосування і   добування спиртів.

До початку 30-х років 20 століття його одержували виключно зброджуванням вуглеводної  сировини, і при обробки зерна(жито, ячмінь, кукурудза, овес, просо). У 30-е по 50-і роки було розроблено декілька способів синтезу Е.С. з хімічної сировини наприклад : лидрированиям ацентальдецида і д.р.. Усі сучасні способи - гідратація етилену, здійснюється на фосфорно-кислотному каталізаторі при 280-300 З і 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см ).

У ряді країн Э.С. одержують також зброджуванням продуктів гідролізу рослинних матеріалів . Очищення технічних Э.С.

проводять різними способами . Харчовий спирт-сирець, звичайно звільняють від домішок (сивушні масла і ін.) рекитификацією.

Застосування.

На багатьох виробництвах спирти застосовуються як розчинники . У

хімічній промисловості вони використовуються для

різних синтезів. Метиловий спирт у великих кількостях йде на отримання

формальдегіду, використовуваного у виробництві пластмас

оцтової кислоти і інших органічних речовин. В даний час

розробляється багато нових технологічних процесів на основі використання

метилового спирту як початкового продукту, тому значення його в промисловому виробництві потрібних народному господарству, речовин і матеріалів буде все більш зростати.

Перспективним вважається використання метилового спирту в якості

моторного палива оскільки добавка його до бензину підвищує октановое число горючої суміші і знижує утворення шкідливих речовин у вихлопних газах.

Етиловий спирт у великих кількостях йде на виробництво синтетичного

каучуку . Окисленням спирту одержують харчову оцетову кислоту . Шляхом його дегідратації готують диетиловий (медичний) ефір, з взаємодією з

хлороводнем одержують хлоретан, для місцевої анестозии. Спирт застосовується при виготовленні багатьох ліків . У парфюмерії він йде на виготовлення духів і одеколонов.

Вплив спиртів на організ людини.

Спирти негативно діють на організм. Особливо отруйний метиловий

спирт. Сама незначна кількість його при прийомі всередину руйнує зоровий нерв і викликає необоротну сліпоту . 5-10мл спирту викликає сильне отруєння організму, а 30мл можуть привести до смертельного результату. Етиловий спирт-наркотик, при прийомі всередину він унаслідок високої розчинності швидко всмоктується  в кров і сильно діє на організм . Під впливом спиртного у людини ослабляється увага загальмовується реакція порушується кореляція руху, з'являється розв’язність, грубість в поведінці і т.д., все це робить його неприємним в суспільстві. Але  вживання алкоголю ще небезпечне  і тому, що у п'ючої людини з'являється звикання, згубна пристрасть до нього і в кінці  кінців він важко захворює алкоголізмом. Спирт вражає слизові оболонки шлунково-кишкового тракту, що веде до виникнення гастриту виразкової хвороби шлунку, дванадцятої кишки. Печінка, де повинне відбуватися руйнування спирту, не справляючись з навантаженням починає перероджуватися в результаті можливий цироз . Проникаючи в головний мозок

спирт отруйно діє на нервові клітини, що виявляється в порушенні

свідомості, мови, розумових здібностей, в появі, важких психічних

розладів і веде до деградації особи. Особливо небезпечний алкоголь для молодих людей, оскільки в організмі, що росте, інтенсивно протікають процеси обміну речовин і вони особливо чутливі до алкогольної дії.